率领格拉斯哥流浪者赛季不败夺冠后，官方宣布流浪者主帅杰拉德当选职业足球运动员协会苏格兰（PFA Scotland）2021年度最佳主帅。

2020/21赛季，杰拉德率领流浪者以不败战绩夺得队史近10年来首座苏超冠军，并以32胜6平完成赛季不败的壮举，积分达到102分，这是队史顶级联赛首个突破百分的赛季。

杰拉德也成为了继沃尔特-史密斯和马克-沃伯顿之后第三位获得此奖项的流浪者主帅。